Асеновград е разположен по двата бряга на р. Чепеларска (Асеница) при изхода й от Родопите, при 232 м надм. в. Градът е възникнал на важно кръстовище на пътища, които като във фокус се събират тук от Пловдив (14 км), от Поповица – 20 км (съответно от Чирпан и Стара Загора), от Първомай – 30 км (съответно от Хасковo). На юг фокусираният път отива към Смолян (93 км) или на югоизток към Кърджали (85 км).
Асеновград е наследник на старото селище Стенимахос. Това име се превежда като “отбрана на прохода”, защото крепостта е пазела пътя към Беломорието. Още през Средновековието градът е бил силна крепост. Останки от крепостта, от църкви и други постройки са запазени и до наши дни. През 1231 г. тук цар Иван Асен II разбил византийците, затова им е дадено и това име. За пръв път градът с името Стенимахос се споменава в типиха на Бачковския манастир през 1093 г. Известно е,че градът е укрепяван от Иван Асен II. Старият Стенимахос се развива по левия бряг на реката, а по десния до средата на XIX век е съществувало друго селище с името Амбелино. Около него се заселват много Българи от околните села.
По време на турското робство градът е вакъфски имот и център на богат селскостопански край с прочуто лозарство и бубарство, както и овцевъдство. Тук възникват много занаяти кораство, абаджийство, копринарство, мелничарство, бъчварство (във връзка с винодобива), маслодобив от орехи и други ядки, и сусам. През града минавали кервани с коне, катъри и мулета, които докарвали от Беломорието риба, маслини, зехтин, сол и др. В обратната посока връщали жито, ориз, зеленчуци и плодове.
След Освобождението границата с Турция затваря пътя през Рожен за керванджите. Градът попада в икономическия обсег на бързо развиващия се град Пловдив. Занаятите му замират, а филоксерата унищожава лозята. Гърците се изселват и на тяхно място идват бежанци от Източна и Западна Тракия, а от 1902 г. и 1912 г. и от Македония. Бежанците пренасят със себе си и опита за отглеждане на тютюна.
Към края на XIX в. в града се откриват няколко фабрики за спирт, бира, цигари, складове за манипулиране на тютюн, копринена фабрика “Свила” (1892 г.). Нова вълна бежанци идва след Първата световна война. Тя заселва главно северните части на града и край шосетата за Поповица и Първомай. И тук се откриват няколко тютюневи складове. Всред от най-известни са тези на кооперация “Асенова крепост”.
През 1894 г. градът наброява 11 781 ж., през 1900 г. – 14 054. През 1934 г., когато Станимъка получава новото си име, Асеновград има 17 774 ж. По-бързо развитие градът изживява след свързването му с Пловдив с жп линия през 1928 г. През 1985 г. вече наброява 47 081 ж., през 1992 г. – 52 355 ж. и е на 23-то място по големина, по-голям е от редица областни центрове като Силистра, Разград, Търговище, Монтана, Смолян, Ловеч и Кърджали.
